【英文名称】Lead(II) Acetate

【分子式】 C4H12O7Pb

【分子量】379.33

【CA登录号】[301-04-2]

【结构式】Pb(OAc)2.3H2O

【物理性质】mp 75 oC(迅速加热)；100 oC以上开始脱去醋酸，200 oC 以上完全分解；d2.55 g/cm³；溶解度：水中0.456 g/cm³ (15 oC)；2.0 g/cm³ (100 oC)；乙醇中0.033 g/cm³；微溶

于二乙醚；溶于甘油。

【制备和商品】无色晶体或者白色小颗粒或粉末；慢慢会被风化；商品化试剂。暴露于空气中会产生不溶的碳酸铅固体；在室温下容易脱水而干燥；用硫酸过分干燥会形成酐；在含有2%~3%醋酸的水中重结晶可以纯化试剂。

【注意事项】致癌物质，应在通风橱中使用，避免吸入。密封保存。与酸、烷烃、硫酸盐、亚硫酸盐、柠檬酸、酒石酸、氯化物、碳酸化合物、单宁酸、磷酸、间苯二酚、水杨酸及酚都不能共存。

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醋酸铅在有机合成中一般作为脱硫试剂使用。

中和 HCl

由二乙酮的氰醇酸性水解合成α-氨基二乙基醋酸的反应中，原料氨基酸盐酸盐可以由氢氧化铅中和释放出游离的氨基酸 (式1)[1]。氢氧化铅是由醋酸铅与氢氧化钠制备的，这个过程比直接用氢氧化铅中和好。

异腈到异硫氰酯的转变

在醋酸铅存在下，异腈与二苯甲酰基二硫化物温和的反应得到了很高产率的异硫氰酸盐 (式2)[2]。醋酸铅的活性与醋酸铊的活性差不多。

脱 H2S

 在温和的条件下，醋酸铅与硫脲作用可以消除H2S而得到氨基氰 (式3)[3]。

烯丙基溴的乙酰化

在醋酸铅作用下，乙酰基可以取代1-氯-3-溴环烯中的溴 (式4)[4]。

环二硫化物的制备

醋酸铅溶液与二硫醇反应几乎可以定量地得到连二硫酸铅，室温下，连二硫酸化合物与硫在苯中反应可以得到很高产率的环二硫化物，同时不会生成二硫化聚合物 (式5)[5]。

参考文献

1. Steiger, R. E. Org. Synth. Coll. Vol. III, 1955, 66.

2. Tanaka, S.; Uemura, S.; Okano, M. Bull. Chem. Soc. Jpn.,1977, 50, 2785.

3. Kurzer, F. Org. Synth. Coll. Vo1. IV, 1963, 172.

4. Schank, K.; Eistert, B.; Felzmann, J. H. Chem. Ber., 1966, 99,1414.

5. Cragg, R. H.; Weston, A. F. Tetrahedron Lett., 1973, 655.

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著