Williamson醚合成反应

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烷基醇盐或芳香酚盐和烷基卤代烃反应制备醚的反应。反应机理是SN2亲核反应。


反应特点:

1、一般伯卤代烃可以顺利反应,仲卤代烃有时可以反应,叔卤代烃不能发生此反应,主要发生E2消除。

2、非质子化极性溶剂(乙腈,DMF等)可以加速SN2亲核反应,不仅仅是一些卤代烃,

3、相对于卤代烃,一些含有磺酰基等比较容易离去基团的底物也是可以发生此反应的。

4、SNAr反应的情况的话,离去基团按照 F>Cl>Br>I 的排序离去能力由高到低:


反应机理


反应实例


参考文献

1. Williamson, A. W. J. Chem. Soc. 1852, 4, 229


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