西北工业大学黄维院士团队取得有机小分子催化的酰胺C-N键活化最新进展

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近日,西北工业大学黄维院士、付振乾教授带领团队与郑州大学魏东辉教授合作,在酰胺键的直接活化领域取得重大进展,他们实现了酰胺C-N键的直接不对称催化活化,同时展现了该方法在联芳基轴手性氨基酸合成中的实用性与高效性,相关成果于近日在国际顶级学术期刊Nature Communications上以“Organocatalytic asymmetric N-sulfonyl amide C-N bond activation to accessaxially chiral biaryl amino acids”为题在线发表。

 
酰胺是合成化学,生物化学和材料化学等领域中最基本的官能团和结构单元。由于酰胺键的惰性,其活化一般需要通过多步反应才能实现。酰胺键的直接活化是有机化学领域最具挑战性的课题之一。虽然该领域近年来取得了一些进展,但是依然存在许多挑战,如:
(i) 缺少过渡金属催化以外的有效活化策略;
(ii)酰胺C-N键不对称活化尚未见报道;
(iii)原子经济性问题,酰胺的氨基部分作为反应副产物不能被利用。

 

针对上述问题,该研究工作通过实验研究与理论计算相结合,创新性地利用具有氢键辅助活化功能的手性碱催化剂实现了联芳基内酰胺的不对称活化,合成了一类结构新颖的联芳基轴手性氨基酸。该反应条件温和,具有良好的产率,对映选择性和底物普适性,同时结构新颖的轴手性氨基酸及其多肽衍生物具有潜在的生物活性研究价值,为现有的中心手性氨基酸化学提供了重要补充。此外,通过产物转化得到的新型非对称轴手性催化剂具有潜在的应用价值。

 

该研究采用有机催化的手段为酰胺C-N键的不对称催化活化提供了新的思路,高对映选择性地合成了一系列结构多样的联芳基轴手性氨基酸化合物。(来源:西北工业大学)


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