质子化的N-卤代胺经热或光化学分解为四氢吡咯或哌啶。

反应机理

反应实例

参考文献

1. (a) Hofmann, A.W. Ber. 1883, 16, 558-560. (b) Löffler, K.;Freytag, C. Ber. 1909,

42, 3727.

2. Wolff, M. E.;Kerwin, J. F.; Owings, F. F.; Lewis, B. B.; Blank, B.; Magnani, A.;

Karash, C.;Georgian, V. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4117-4118.

3. Wolff, M. E. Chem.Rev. 1963, 63, 55-64. (Review).

4. Dupeyre, R.-M.;Rassat, A. Tetrahedron Lett. 1973, 2699-2701.

5. Kimura, M.; Ban,Y. Synthesis 1976, 201-202.

6. Stella, L. Angew.Chem. Int. Ed. 1983, 22, 337-422. (Review).

7. Betancor, C.;Concepcion, J. I.; Hernandez, R.; Salazar, J. A.; Suarez, E. J. Org.

Chem. 1983, 48, 4430-4432.

8. Majetich, G.;Wheless, K. Tetrahedron 1995, 51, 7095-7129.(Review).

9. Togo, H.;Katohgi, M. Synlett 2001, 565-581. (Review).

10. Pellissier, H.;Santelli, M. Org. Prep. Proced. Int. 2001, 33, 455-476.(Review).

11. Li, J. J. Hofmann–Löffler–FreytagReaction. In Name Reactions in Heterocyclic

Chemistry; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005,pp 89-97. (Review).

12. Chen, K.;Richter, J. M.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,17247-17249.

13. Lechel, T.;Podolan, G.; Brusilowskij, B.; Schalley, C. A.; Reissig, H.-U. Eur. J. Org.

Chem.2012, 5685–5692.

本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition，有机人名反应——机理及应用 第四版，