【英文名称】Borane-Pyridine

【分子式】 C5H8BN

【分子量】92.93

【CA登录号】[110-51-01]

【结构式】BH3-C5H5N

【物理性质】常为无色黏稠状液体，mp 10~11oC。易溶于甲醇、四氢呋喃、甲苯、二氯甲烷，溶于水、乙醚，不溶于己烷。

【制备和商品】该试剂为商品化试剂，大的跨国试剂公司均有销售。

【注意事项】中性水溶液中较稳定，使用时可能释放出氯化氢。应该在通风橱中进行操作。

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还原氨基化反应 

醛或酮的还原氨基化反应[1]；在乙酸/甲苯体系中，硼烷-吡啶比硼氢化钠所进行的还原氨基化反应具有更高的产率。由于该试剂在水溶液中的溶解性较好，因此常作为蛋白质的甲基化试剂。如使用树脂进行的还原氨基化反应 (式1)[1~3]。

羰基的还原 

还原性、立体和化学选择性均较弱，但是在有机弱酸的作用下其反应速率加快。如0 oC下，在水溶液中还原二酮化合物的产率为87%，反应的选择性达到90%以上 (式2)[4]。

参 考 文 献

1. Robinson, D. E.; Holladay, M. W. Org. Lett., 2000, 2, 2777.

2. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff,C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem., 1996, 61, 3849.

3. Alexandre, F.-R.; Pantaleone, D. P.; Taylor, P. P.;Fotheringham, I. G.; Ager, D. J.; Turner, N. J. TetrahedronLett., 2002, 43, 707.

4. Bartoli, G.; Bosco, M.; Bellucci, M. C.; Dalpozzo, R.;Marcantoni, E.; Sambri, L. Org. Lett., 2000, 2, 45.

5. Dalpozzo, R.; Bartoli, G.; Bosco, M.; De Nino, A.; Procopio,A.; Sambri, L.; Tagarelli, A. Eur. J. Org. Chem., 2001, 2971.

6. Marcantoni, E.; Cingolani, S.; Bartoli, G.; Bosco, M.; Sambri,L. J. Org. Chem., 1998, 63, 3624.

7. Marcantoni, E.; Alessandrini, S.; Malavolta, M.; Bartoli, G.;Bellucci, M. C.; Sambri, L.; Dalpozzo, R. J. Org. Chem., 1999,64, 1986.

8. Acocella, M. R.; Mancheno, O. G.; Bella, M.; Jorgensen, K.A.J. Org. Chem., 2004, 69, 8165.

9. Khan, N. M.; Arumugam, V.; Balasubramanian, S.Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4819.

10. Clay, J. M.; Vedejs, E. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5766.

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著