Meerwein 试剂

  • A+

·        概要

三甲基氧鎓四氟硼酸盐 (Me3OBF4)或是三乙基氧鎓四氟硼酸盐 (Et3OBF4)被称为Meerwein试剂。这是一个十分hard的试剂，所以即使是醇或者胺也能被它甲基化(或乙基化)。

烷基化反应性强弱按照以下顺序排列。

Me2Cl(SbF6) > (MeO)2CHBF4> Me3OBF4> Et3OBF4> MeOTf >MeSO2F > (MeO)2SO2> MeI



·        基本文献

Meerwein, H.; Hinz, G.; Hofmann, G.;Kroning, E.; Pfeil, E.J. Prakt. Chem.1937,147, 257.
・Meerwein, H. Org.Synth.1973,5, 1080.
・Curphey, T. J. Org.Synth.1971,51, 142.

·        反应实例

Camptothecin的合成[1]：杂环骨架的构建。

根据反应条件可以调节其化学选择性。[2]。


·        参考文献

[1] Fortunak J. TetrahedronLett.1996,37, 5679. doi:10.1016/0040-4039(96)01204-X
[2] (a) Meerwein, H.; Borner, P.; Fuchs, O.; Sasse, H. J.; Schrodt, H.; Spille,J. Chem. Ber.1956,89, 2060.
(b) Chen, F. M. F.; Benoiton, N. L.Can. J. Chem.1977,5, 1433.



转自化学空间


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论：4

    • Stootfrox 2022年08月22日 06时43分 [value:no/]层

      ivermectin for humans online Pharmacie Kamagra

      • Richelle 2022年09月16日 16时45分 [value:no/]层

        Hello! I realize this is kind of off-topic but I needed to ask.

        Does building a well-established website like yours take a
        large amount of work? I am brand new to operating a blog however I do write in my diary on a daily basis.

        I'd like to start a blog so I can share my experience and views online.
        Please let me know if you have any kind of recommendations or tips for brand new aspiring blog owners.
        Appreciate it!

        Here is my webpage ... cialis dosage

        • clienry 2022年10月26日 18时17分 [value:no/]层

          how to buy cialis PMID 10928144 Review

          • Acquimb 2022年12月11日 17时14分 [value:no/]层

            TAM treatment exerted a limited effect on A549 cells growth; however, the cytotoxic effect of Gef was enhanced by TAM cotreatment buy cialis cheap levothroid antibiotico bactrim forte precio His pastime led to a word for word re creation of a 1991 Supreme Court case