常见有机化合物的紫外吸收光谱

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01

饱和烃

饱和碳氢化合物只有σ电子，因而只能吸收一定能量产生σ→σ*跃迁，因而这类化合物在200nm以上无吸收。所以它们在紫外光谱分析中常用作溶剂使用，如正已烷、环乙烷、庚烷等

02

不饱和脂肪烃

孤立不饱和键的烃类化合物

具有孤立双键或三键的烯烃或炔烃，它们都产生π→π*跃迁，但多数在200nm以上无吸收。如已烯吸收峰在171nm，乙炔吸收峰在173nm，丁烯在178nm。若单烯分子如乙烯双键上有助色团如-OH、-NH2、-Cl等时，吸收峰发生红移，吸收强度也有所增加。

03

共轭体系的不饱和烃

具有共轭双键的化合物，相间的π键相互作用生成大π键，由于大π键各能级之间的距离较近，电子易被激发，所以产生了K吸收带，其吸收峰一般在217~280nm。K吸收带的波长及长度与共轭体系的长短、位置、取代基种类等有关，共轭双键越多，波长越长，甚至出现颜色。因此可据此判断共轭体系的存在情况。

04

羰基化合物

饱和醛和酮

饱和醛和酮的特征谱带是由n→π*跃迁（R带）在λmax=270~300nm处产生的弱吸收带；其n→σ*跃迁吸收位置λmax=170-190nm；但π→π*跃迁，λmax<150nm。一般环酮的n→σ*跃迁吸收位置比开链化合物的波长要长。另外当羰基α位有烷基或其他基团取代或在极性溶剂中时，其吸收峰波长会发生蓝移。

05

饱和脂肪酸及其衍生物

羧酸及其衍生物与醛酮一样虽然也含有羰基，但是由于有助色团（Y=OH、Cl、Br、OR、NR2、SH等）直接与羰基碳原子相连，助色团上的n电子与羰基双键的π电子会产生n→π共轭效应。所以羧酸及其衍生物中羰基的吸收谱带与醛酮有很大不同。因此，利用紫外光谱可以把醛酮与酸、酯、酰胺区别开来。

06

不饱和醛和酮

当羰基和双键被两个以上单键隔开时，则和孤立多烯类似，实际观察到的吸收光谱是两个发色团的“加和”；当是α，β-不饱和醛和酮，其K带（π→π*）将由单个乙烯键的λmax=165nm红移到λmax=210-250nm，而R带（n→π*）将由单独羰基的λmax=270-290nm红移到310-330nm。

07

不饱和酸和酯

α，β-不饱和酸及酯的π→π*跃迁吸收波长一般比相应的α，β-不饱和醛和酮的小一些。α，β-不饱和酸、酯及内酯一般在200-240nm有吸收峰，相应的α，β-不饱和酰胺和内酰胺在200-220nm产生吸收峰，内酰胺在约250nm产生第二个谱带。

08

芳香化合物

苯的紫外吸收光谱是由π→π*跃迁组成的三个谱带，即E1、E2、具有精细结构的B吸收带。当苯环上引入取代苯时，E2吸收带和B吸收带一般产生红移且强度加强。稠环芳烃母体吸收带的最大吸收波长大于苯，这是由于它有两个或两个以上共轭的苯环，苯环数目越多，λmax越大。例如苯（255nm）和萘（275nm）均为无色，而并四苯为橙色，吸收峰波长在460nm。并五苯为紫色，吸收峰波长为580nm。

09

杂环化合物

在杂环化合物中，只有不饱和的杂环化合物在近紫外区才有吸收。以O、S或NH取代环戊二烯的CH2的五元不饱和杂环化合物，如呋喃、噻吩和吡咯等，既有π→π*跃迁引起的吸收谱带，又有n→π*跃迁引起的谱带。


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目前评论：5

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