Science:实用、有机催化的Mitsunobu反应

  • A+

1967Mitsunobu等报道了Mitsunobu反应:醇与羧酸在偶氮二羧酸乙酯(DEAD)和三苯基膦(TPP)作用下生成酯。若有手性碳,则构型发生翻转。

Mitsunobu反应的机理是:TPPDEAD发生加成反应,生成磷盐中间体,随后夺取前亲核试剂(pronucleophile)中的质子,形成盐5。随后醇进攻磷盐中的P,形成中间体8和肼基二甲酸乙酯(7)。亲核试剂与8反应,形成产物12和三苯氧膦(13)。也会通过其它两条途径形成别的产物(910)。


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论:0