由环氧乙烷合成碳碳双键

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反应实例一

反应说明：该反应是环氧乙烷与硒叶立德反应生成顺式烯烃的反应

反应机理：

A：在酸催化作用下，环氧乙烷开环同时构型发生翻转

B：三苯基膦迁移

C：分子内Sn2反应伴随着构型翻转形成顺式环硒乙烷

D：自发脱掉一个硒原子得到产物









反应实例二

反应说明：该反应是环氧乙烷与三甲基碘硅烷反应经过一个硅醚中间体生成顺式烯烃的反应

反应机理

A：环氧乙烷硅烷化

B：Sn2亲核取代反应，构型发生翻转

C：硅醚再进行硅烷基化

D：E2消去得到产物



本文摘自---有机化学反应机理


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