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含义:含有两个羰基且由一个亚甲基相隔的化合物具有活泼亚甲基。
α-H受两个羰基的影响,具有特殊的活泼性. 其涉及的反应在有机合成中有着非常重要的作用。
1 烯醇负离子的稳定性
以乙酰乙酸乙酯为例:
酮-烯醇互变异构
乙酰乙酸乙酯比较容易生成烯醇式异构体的原因:
其烯醇式结构有一定的稳定性:
2 β-二羰基化合物的酸性
原因:β-二羰基化合物的共轭碱——碳负离子的稳定性。即形成的碳负离子稳定性越好,酸性越强。
在其共振结构式中,碳原子上的负电荷可以离域分散到左右两个羰基上。
→在碱作用下产生的碳负离子具有强的亲核性,可以与卤代烃、酰卤、羰基化合物等发生各类亲核反应。
附:注意下列表达方式的不同含义:

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