开发无金属、高效、易分离和环境友好的催化体系是有机合成的重要目标之一。多取代烯烃，作为重要的有机片段，广泛存在于医药分子、功能材料、天然产物等。该类化合物可通过烷烃、N-苄基磺酰胺或醇等与烯烃的烯基化反应制得。常用的催化体系有Lewis酸或Bronsted酸等，往往存在着金属污染、使用有毒有害的溶剂、催化剂难以循环使用等问题。因此，开发一种兼具绿色环保和简易方便的多取代烯烃合成方法是一项富有挑战性的工作。离子液体作为一种功能性材料，广泛应用于催化、化学合成、材料制备、分离萃取等众多领域。构建基于离子液体的绿色催化体系是发展绿色合成方法的一种有效路径。其中，酸功能化离子液体作为一类性能独特的功能化材料，具有优异的催化性能，同时还可以实现产物与催化剂的分离，备受科研工作者的广泛关注。

山东农业大学化学与材料科学学院的苗成霞教授、韩峰副教授课题组致力于绿色催化与合成方面的研究，开发出一系列的功能化离子液体催化剂，并应用于醇的转化，例如烯丙醇的还原（ACS Sustainable Chem. Eng. 2022 10 6784–6793）、香豆素衍生物的合成（J. Org. Chem. 2022, 87, 17 11669–11680；Eur. J. Org. Chem. 2021, 3819-3826）、含氮杂环的合成（ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7 12008–12013）、硫醚化反应（Eur. J. Org. Chem., 2019, 3012-3021）等。

在前期工作基础上，从活化醚类出发，开发了基于硫代吗啉二氧化物酸功能化离子液体催化体系，利用碳酸二甲酯（DMC）作为绿色溶剂，实现了芳香醚与烯烃的烷基化反应构建C-C键，合成了重要的多取代烯烃化合物（图一）。

通过引入磺酸基团和改变阴阳离子种类调控离子液体的催化特性；该体系具有较好的底物耐受性，避免了金属的引入，并以绿色溶剂DMC代替传统有机溶剂。催化剂经过简单处理既可用于下一次反应，五次循环后产率无明显下降。DFT结果证明了催化剂与底物间存在两种相互作用（图二）：氢键和π-π堆积，CF₃SO₃的F，O原子和阳离子中磺酸基的O原子都是很好的氢键受体，均可以与加成产物中的C-H形成较强的氢键，有利于后续的消除反应；底物中也存在芳环间的堆积作用。以上两种相互作用均可以有效降低能垒，促进反应的进行；同时也证明了离子液体中阴阳离子在不同反应阶段的作用方式，凸显了离子对的协同催化特点。综上所述，该催化体系实现了阴阳离子的协同催化，具有无金属、高效、环境友好和可循环使用等优势，并且底物适用性好，能够实现克级放大。