合成伯胺的重要方法之一是Gabriel胺合成法。经典的Gabriel胺合成是用卤代烃与邻苯二甲酰亚胺盐作用，形成相应的中间体N-烷基化产物，接着水解得到伯胺。一般来说，该反应的速度较慢，但可以通过使用极性非质子性溶剂，如DMF或使用冠醚加速反应。N-取代邻苯二甲酰亚胺的水解可以用酸或碱溶液，更多是在酸性条件下水解。

Gabriel合成法的第一步是N-取代邻苯二甲酰亚胺的制备。经典的方法是在碱作用下邻苯二甲酰亚胺与卤代烃反应。值得主要的是，邻苯二甲酰亚胺负离子不能发生氮原子上的二次烷基化反应，因此经典的Gabriel合成法只能合成伯胺，如欲合成仲胺，则要使用其它类型的Gabriel试剂，比如亚氨基二碳酸酯，不仅可以合成伯胺，还可以用于合成仲胺。

反应机理

反应实例

参考文献

1. Gabriel, S. Ber. 1887, 20, 2224-2236.

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摘自：有机人名反应——机理及应用 第四版，Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis