在异头中心上的亚砜作为苷化受体发生非对映选择性的苷化反应。砜的活化可用Tf2O来实现。

反应机理

反应实例

参考文献

1. (a) Kahne,D.; Walker, S.; Cheng, Y.; Van Engen, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111,

6881-6882.(b) Yan, L.; Taylor, C. M.; Goodnow, R., Jr.; Kahne, D. J. Am. Chem.

Soc. 1994, 116,6953-6954. (c) Yan, L.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118,

9239-9248.(d) Gildersleeve, J.; Pascal, R. A.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1998,

120,5961-5969. 

2. Boeckman,R. K., Jr.; Liu, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 7984-7985.

3. Crich, D.;Sun, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 435-436.

4. Crich, D.;Li, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 801-805.

5. Nicolaou,K. C.; Rodríguez, R. M.; Mitchell, H. J.; Suzuki, H.; Fylaktakidou, K. C.;

Baudoin, O.;van Delft, F. L. Chem. Eur. J. 2000, 6,3095-3115.

6. Berkowitz,D. B.; Choi, S.; Bhuniya, D.; Shoemaker, R. K. Org. Lett. 2000, 2,

1149-1152.

7. Crich, D.;Li, H.; Yao, Q.; Wink, D. J.; Sommer, R. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem.

Soc. 2001, 123,5826-5828.

8. Crich, D.;Lim, L. B. L. Org. React. 2004, 64,115-251. (Review).

9. Yu, B.; Yang, Z.;Cao, H. Cur. Org. Chem. 2005, 9, 179-194.

本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition， 有机人名反应——机理及应用 第四版