烯烃的环氧化反应

  • A+

(1)过酸的定义和制备

定义:具有-CO3H基团的化合物称为过酸。

制备:



实验室常用过氧化物来制备过酸。

过氧化物易分解爆炸,使用时要注意温度和浓度。


(2)环氧化合物



n,n+1-环氧化合物是不稳定的,在酸或碱的催化作用下都会发生开环反应


(3)环氧化反应

定义:烯烃试剂的作用下,生成环氧化合物的反应。



反应机理:



速率问题:

双键上的电子云密度越高越易反应;过酸碳上的正性越高越易反应。


反应中的立体化学问题:

(1)环氧化反应是顺式加成,环氧化合物仍保持原烯烃的构型。



(2)产物是对称的,只有一个产物。产物是不对称的,产物是一对旋光异构体。



(3)当双键两侧空阻不同时,环氧化反应从空阻小的一侧进攻。



(4)1,2-环氧化合物的开环反应

1,2-环氧化合物是不稳定的,在酸或碱的催化作用下都会发生开环反应.碱催化,负离子进攻空阻较小的碳。酸催化,负离子进攻正性较大的碳。


在酸催化作用下的开环反应机理如下:



本文摘自---《刑其毅二十三章课件》


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论:0