Nef反应

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伯或仲脂肪硝基化合物的共轭碱在硫酸作用下水解,分别形成醛或酮的反应称为Nef反应。叔硝基化合物因无法去质子化而不能发生该反应。后来发展了包括氧化、还原在内的其它条件,可以把硝基化合物转化为羰基化合物。例如,活化的干硅,DBUTiCl3KMnO4,硝酸铈铵,Oxone或臭氧。上述试剂作用于硝基化合物的共轭碱均可减少副反应,提高收率。伯硝基化合物若不经去质子化,直接用硫酸处理,则生成羧酸,羟亚胺酸为其中间体。





反应机理




反应实例






参考文献


1. Nef, J. U. Liebigs Ann. Chem. 1894, 280, 263-342.

2. Salomaa, P. Chem. Carbonyl Group. 1966 1966, 177-210.

3. Pinnick, H. W. Org. React. 1990, 38, 655-792.

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7. Mineno, T., Miller, M. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 6591-6596.


摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis


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