有机金属化合物的制备反应

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格氏试剂、有机镉试剂、有机锂试剂、二烃基铜锂的制备:


格氏试剂的制备:



机理:



分析:*镁条擦亮,剪成细丝。无水、无氧、无活泼氢、低温。

          *反应活性:RI> RBr  > RCl



【相关化学反应】

1、格氏试剂可与各种不饱和键发生加成反应,生成不同类型的产物。反应时,格氏试剂中的C—Mg键断裂,烃基加到不饱和键中电子云密度小的原子上,镁原子加到电子云密度大的原子上。


2、格氏试剂与二氯化铅反应,根据格氏试剂和二氯化铅的用量不同,可以生成二烃基铅或四烃基铅。


3、格氏试剂与卤化亚铜反应生成烃基亚铜.卤化亚铜可以是碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜。


4、格氏试剂与二卤化汞反应生成烃基汞.常用的二卤化汞是二溴化汞和二氯化汞.反应在乙醚等惰性溶剂中进行。


5、格氏试剂与等摩尔卤化锌反应,生成烃基卤化锌,格氏试剂过量则生成二烃基锌。常用的卤化锌是氯化锌,常用的格氏试剂为C2H5MgXCH2=CHMgX,(CH3)3CMgX等。


6、格氏试剂与三卤化硼反应,生成烷基硼。格氏试剂中的卤素可以是F,Cl, Br,I.三卤化硼一般为BF3,BCl3。产率为50%~90%.不能用这个反应制备三叔丁基硼,因为叔丁基卤化镁与三氯化硼或三氟化硼作用时,得到的是重排产物——叔丁基二异丁基硼或三异丁基硼,机理不明。


7、格氏试剂与其它卤代烃可以发生偶合作用,生成较高级的烃.常用的卤代烃为溴代烃或碘代烃,氯代烃不够活泼。


有机镉试剂的制备:



有机锂试剂的制备:



机理:



分析:基本与格氏试剂相同   

*1 不用RI

*2 尽量不用2oRX,3oRX


二烃基铜锂的制备:



本文摘自---《刑其毅二十三章课件》



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