- A+
【分子式】C2Hli
【分子量】31.97
【CA 登录号】1111-64-4
【物理性质】该试剂溶于 THF后为无色透明的溶液。它可以与乙二胺生成粉末状固体配合物。该配合物在室温下相当稳定，溶于烷基胺，微溶于THF。
【制备和商品】国际大型试剂公司有销售。也可在 -78 °C由 BuLi 与乙快在 THF 溶液反应制备[1]。在制备过程中，必须要严格控 制温度在-78℃。并且溶液的浓度不能超过0.5 mol/L,否则会导致乙炔基二锂的生成。
【注意事项】该试剂对空气和湿气敏感。乙炔基锂的 THF溶液必须在制备后立即使用。当温度高于-78°C时，该试剂会发生分解。
乙炔基锂是一种实验室常用的乙炔化试剂。它可以与醛、酮、环氧化物和卤代物等反应，在分子中引入乙炔基官能团。由于其乙二胺配合物是市售试剂，因此在大多数的合成中都是将其作为乙炔基锂的替代物使用的。 乙炔基锂与醛[2]或酮[3]的加成反应有时需要在n-BuLi 的辅助下进行，产率通常都比较高（式1[2]和式2[3b])。在与环己酮类化合物发生亲核加成时，具有较好的立体选择性，得到高立体选择性炔丙醇类化合物(式2)[3b]。 与格氏试剂相似，乙炔基锂可以与酯类化合物发生亲核加成反应得到叔醇产物（式3)[4]。 乙块基锂的 THF 溶液与环氧化合物接触后会发生分解，因此不能直接用来进行环氧化合物的开环反应。但是，在 BF-Et2O的存在下，该反应可以顺利地进行（式4)[5]。如果使用 HC三CLi-EDA 代替乙块基锂[6]，反应一般在 DMSO 溶液中进行，并且不需要加入路易斯酸作为催化剂（式5[6c]和式6[6b])。 在HMPA的存在下，乙炔基锂的THF溶液可以在室温保持稳定。该试剂可以与烷基卤代物反应，在分子中引入乙炔基官能团（式7)[7]。但是，由于乙炔基锂的THF溶液使用不便，大多数情况下都是用乙炔基锂的乙二胺配合物来代替进行反应[8](式8[8a]和 式9[8b])。 乙炔基锂与醇的磺酸酯发生亲核反应，生成相应的乙炔化产物[9](式10[9a]和式11[9b])。使用过量的试剂，可以在底物分子的羟基不需要保护的情况下完成相应的反应（式12)[10]。 参考文献 1. Midland, M. M.J. Org. Chem. 1975,40,2250. 2. Thevissen, K.; Hillaert, U.; Meert, E. M. K.; Chow, K. K.; Cammue, B. P. A.; Calenbergh, S. V.;Francois, I. E. J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008,18, 3728. 3 (a)Fehr, C.; Farris, I.; Sommer, H. Org. Lett. 2006, 8, 1839. (b) Palomo, C,; Oiarbide, M_; Landa, A.;Gonzalez-Rego, M. C.; Garcia, J. M.; Gonzdlez, A.; Odriozola, J. M.; Martin-Pastor, M.; Linden, A. J.Am. Chem. Soc. 2002,124, 8637. 4. Nielsen, T. E.; Le Quement, S.; Tanner, D. Synthesis 2004, 1381. 5. Yamaguchi, M.; Hirao, I. Chem. Commun. 1984,202. 6. (a)Sone, T.; Yamaguchi, A.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,10078. (b)Frost, C. G.; Penrose, S. D.; Gleave, R. Org. Biomoi Chem. 2008,6, 4340. (c) Kang, J.-H.; Siddiqui,M. A.; Sigano, D. M.; Krajewshi, K.; Lewin，N. E.; Pu，Y.; Blumberg, P. M.; l»ee, J.; Marquez, V. E.Org. Lett. 2004, 6,2413. 7. Johnston, B. D.; Oehlschlager, A. C. J. Org. Chem. 1982,47, 5384. 8. (a) Diez-Gonzdlez, S.; Blance, L. J. Organomet. Chem. 2008, 693,2033. (b) Corona, C.; Bryant, B. K.;Arterbum, J. B. Org. Lett. 2006,8,1883. (c) Berg, T. C.; Gundersen, L.-L.; Eriksen, A. B.; Malterud, K.E. Eur. J. Org. Chem. 2005,4988. (d) Seki, M.; Mori, K. Eur. J. Org. Chem. 2001,3797. 9. (a) Holloway, G. A.; Htlgel, H. M.; Rizzacasa, M. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2200. (b) Wang, J.-C.;Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed 2003, 42, 5855. 10. Ding, F.; Jennings, M. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 5965.
本文摘自---现代有机合成试剂
Our platform makes available a large selection of medical products for easy access.
Users can securely buy health products with just a few clicks.
Our range includes standard drugs and custom orders.
The full range is supplied through reliable distributors.
kamagra oval jelly
We prioritize customer safety, with encrypted transactions and prompt delivery.
Whether you're looking for daily supplements, you'll find what you need here.
Visit the store today and get trusted support.
Здесь доступны живые видеочаты.
Вы хотите увлекательные диалоги или профессиональные связи, на платформе представлены что-то подходящее.
Функция видеочата разработана для связи людей из разных уголков планеты.
видео чат порно пары
С высококачественным видео и превосходным звуком, вся беседа остается живым.
Подключиться в общий чат общаться один на один, опираясь на ваших предпочтений.
Для начала работы нужно — надежная сеть и совместимое устройство, чтобы начать.
Здесь вы можете отыскать боту "Глаз Бога" , который может проанализировать всю информацию о любом человеке из публичных данных.
Этот мощный инструмент осуществляет проверку ФИО и предоставляет детали из соцсетей .
С его помощью можно проверить личность через специализированную платформу, используя имя и фамилию в качестве поискового запроса .
проверка авто по номеру
Технология "Глаз Бога" автоматически обрабатывает информацию из открытых баз , формируя исчерпывающий результат.
Пользователи бота получают ограниченное тестирование для ознакомления с функционалом .
Сервис постоянно обновляется , сохраняя скорость обработки в соответствии с стандартами безопасности .