Suzuki–Miyaura反应

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在碱存在下有机硼试剂和芳香或烯基卤代物(或芳香三氟甲磺酸酯)在零价钯催化下进行交叉偶联的反应。反应中碱的作用主要是促进金属转移。Suzuki反应(铃木反应),也称作Suzuki偶联反应、Suzuki-Miyaura反应(铃木-宫浦反应),是一个较新的有机偶联反应,该反应由铃木章在1979年首先报道,在有机合成中的用途很广,具强的底物适应性及官能团容忍性,常用于合成多烯烃、苯乙烯和联苯的衍生物,从而应用于众多天然产物、有机材料的合成中。铃木章也凭借此贡献与理查德·赫克、根岸英一共同获得2010年诺贝尔化学奖。

下图是Suzuki反应的通式:


反应机理

Suzuki偶联反应的催化循环过程通常认为先是Pd(0)与卤代芳烃发生氧化-加成反应生成Pd(II)的络合物 ,然后与活化的硼酸发生金属转移反应生成Pd(II)的络合物 ,最后进行还原-消除而生成产物和Pd(0)。


反应实例


参考文献

1. (a) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 36, 3437-3440. (b) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Commun. 1979, 866–867. Akira Suzuki won Nobel Prize in 2010 along with Richard F. Heck and Ei-ichi Negishi “for palladiumcatalyzed cross couplings in organic synthesis”.【 Akira Suzuki,Richard F. Heck 和 Ei-ichi Negishi由于在钯催化方面的贡献共同获得2010年的诺贝尔化学奖。】

2. Tidwell, J. H.; Peat, A. J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7164–7168.

3. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457


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