3,3a,4,5-四氢戊烯-1(2H)-酮的合成

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用适当的方法完成下列转化



逆合成分析:
本题为酮到α,β-不饱和酮之间的转化,且碳原子个数前后不变。首先利用Aldol缩合反应先切断碳碳双键,得到1,6-二羰基化合物,前一个羰基适合用羟醛缩合反应来构建;后一个羰基经过官能团转化,可得到Baeyer-Villiger氧化重排反应后的化合物。
 

合成路线:

首先所给的原料二环[3.2.1]辛-2-过氧酸条件下发生Baeyer-Villiger氧化重排反应得到相应的酯,此时把酯在酸性条件下水解,得到既有醇羟基又有羧基的化合物再把羧基给还原为醇羟基,然后把这两个醇羟基都用Sarrett试剂氧化为两个羰基,最后再在碱性条件下发生分子内的Aldol缩合反应,即可得到目标产物。


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