【Angew. Chem. Int. Ed.】萜烯环化酶分子锚定的立体选择性定向阳离子级联反应

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级联反应是一种以原子、时间、劳力和成本效益的方式从天然的前体中组装复杂结构支架的前沿策略。近期,德国斯图加特大学Bernhard Hauer组报道了一种通过设计氢键将动态底物锚定在萜烯环化酶活性中心来控制阳离子环化级联反应的策略。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

该研究中,与已建立的“不间断”环化(99:1)和设计的级联终止相比,诱导“定向”环化是可能的,否则几乎不可获得催化的中间体。


图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

此项研究能够以前所未有的选择性(>99.5%ee)和高产量(高达89%)将多阶段合成路线替换为单一步骤,从而有效获取克级的天然广泛存在的类胡萝卜素、增值香料和芳香剂。


图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

参考文献:Stereoselective Directed Cationic Cascades Enabled by Molecular Anchoringin Terpene Cyclases

Angew. Chem. Int. Ed.

DOI: doi.org/10.1002/anie.202101228

原文作者:Andreas Schneider, Philipp Jegl, and Bernhard Hauer*


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