【Angew. Chem. Int. Ed.】氨基负载的钯催化剂与多米诺反应

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on style="font-size: medium; white-space: normal; font-family: Calibri, sans-serif; caret-color: rgb(0, 0, 0); text-indent: 2em;">在近代有机合成化学中,在经过反应设计的前提下多米诺反应是可以达成多个键一次形成的有效方法,并能在一锅反应中以高原子步骤经济性完成目标分子的合成。但是,多米诺反应的高选择性实现和副反应的避免却始终是一项挑战。

最近,Mid Sweden UniversityJan-E. Bäckvall教授和安徽大学李漫波教授合作在Angew. Chem. Int. Ed.上发表了一种通过固态氨基负载的钯催化剂,并将其用于进行氧化多米诺反应。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

该研究通过使用这种多相催化剂,可以实现非对映选择性炔烃取代环戊烯醇化合物的生成,该产物也是许多生物活性化合物的关键亚结构和合成子。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

在该研究中,这种多相催化剂显示出了高反应效率和优异的化学选择性,以及良好的催化剂可回收性。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

他们也证明了这种氨基载体与钯的相互作用,一方面可以提高多相钯催化剂的化学选择性,另一方面也能通过保护钯物种,避免其团聚成钯黑,从而促进了多米诺反应中钯的活性得以维持。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

此外,他们也通过转换溶剂和催化剂来轻松控制多米诺反应的化学选择性。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

另一方面,该研究也用这种多相钯催化剂来开发了不对称合成反应和氧化碳环化-硼化反应,建立了良好的应用前景。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

  

参考文献:Amino-Supported Palladium Catalyst for Chemo- and Stereoselective Domino Reactions

Angew. Chem. Int. Ed. 2020, doi.org/10.1002/anie.202011708

原文作者:Man-Bo Li+,* Jie Yang, Ying Yang, Guo-Yong Xu, Gen Luo, Jianping Yang+, and Jan-E. Backvall*


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