【Angew. Chem. Int. Ed.】β-氯烯基磺酰氟(BCASF)的合成与应用

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on style="white-space: normal; text-indent: 2em;">磺酰氟化物有着良好的生物兼容性和蛋白质{attr}3181{/attr}性,所以至今广泛被用于化学生物学和分子药理学中。其独特的质子介导的反应性,赋予了磺酰氟化物在复杂的化学和生物环境下出色的位点特异性和靶向能力。

时至今日,这类化合物的相关用途有生物偶联、活性蛋白质分析、靶标识别和其他一般的化学生物学研究,以及用于药物开发的共价抑制剂等。因此,如何提高磺酰氟化物的合成效率和扩展其可用结构的新方法也特别重要。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

最近,福州大学的廖赛虎教授在Angew. Chem. Int. Ed.上发表了一类新形态的磺酰氟化物的合成方法。该化合物为b-氯烯基磺酰氟(BCASF),它可以通过在光氧化还原条件下炔烃的自由基氯氟磺酰基双官能化来构建。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

他们发现,BCASF 分子可表现出多种反应性,并在氯化物位点进行一系列的转化,与此同时仍保持着磺酰氟基团的完整性。像是包括还原、Suzuki 偶联、Sonogashira 偶联以及与各种氮、氧和硫亲核试剂的亲核取代反应等,都可以用这类化合物作为底物进行反应。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

此外,通过使用 BCASF 作为合成中心,也让各类不同的磺酰氟化物变得更容易获得,例如顺式烯基磺酰氟、二烯基磺酰氟和炔基磺酰氟等。
另一方面,该研究也利用BCASF氨基酸、多肽和药物的后期修饰,证明了 BCASF 在肽和药物的进一步应用。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

参考文献:Introducing A New Class of Sulfonyl Fluoride Hubs via Radical Chloro-Fluorosulfonylation of Alkynes

Angew. Chem. Int. Ed. 2021, anie.202109072

 

原文作者:Xingliang Nie, TianxiaoXu, Yuhao Hong, Honghai Zhang, Chenxi Mao, and Saihu Liao*

 

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202109072


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