均相、异相催化反应很少能够在相同反应条件中进行协同催化反应。
有鉴于此,斯德哥尔摩大学Pher G. Andersson等报道使用一种单核Rh催化剂分子作为前驱分子,实现了均相和异相两种方式配合的方式进行芳基烯烃的不对称饱和氢化,这种不对称氢化反应目前仍具有非常高的难度。在发展的这种均异相协同催化反应方法学中,通过配体增大反应速率的方式对苯乙烯型烯烃进行“面式选择性”不对称氢化。
本文要点
要点1. 反应情况。以苯乙烯型烯烃作为反应物,[Rh(COD)2]SbF6作为前驱催化剂,50 bar H2气氛中进行反应。该反应对手性配体和烯烃反应物都展示了很好的灵活性,能够促进芳烃的不对称氢化反应方法学。
要点2. 展示了目前发展成熟的均相Rh催化反应,扩展了芳烃的不对称氢化,说明均相、异相催化反应结合对于有机化学领域的重要意义,而且这种去芳基化氢化反应方法学为制药化学领域对丰富的芳烃物种出发快速构建复杂结构有机分子提供机会。
Haibo Wu, Jianping Yang, Bram B. C. Peters, Luca Massaro, Jia Zheng, and Pher G. Andersson*, Asymmetric Full Saturation of Vinylarenes with Cooperative Homogeneous and Heterogeneous Rhodium Catalysis, J. Am. Chem. Soc. 2021DOI: 10.1021/jacs.1c09975https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c09975
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