中科院化学所王德先和王旭东研究团队设计并合成了含巴比妥基元的杯[2]芳烃[2]巴比妥大环分子，实现了以分子间n→π*相互作用为驱动力的主客体作用和自组装纳米管，该纳米管可作为分离孔道用于染料分子的色谱分离。分子间n→π*相互作用的增强得益于巴比妥中多羰基所产生的静电和π*反键轨道的叠加以及大环构象导致的巴比妥作用位点的相互协同。

n→π*作用于上世纪70年代由Bürgi 和 Dunitz发现，用来描述亲核试剂对羰基的亲核加成轨迹，近年来作为一种非共价驱动力重新被认识。其物理本质主要有两种观点：其一为n电子到π*轨道的离域，其二为静电偶极-偶极作用。相应的，文献上将亲核试剂与羰基的非共价相互作用称为n→π*相互作用(n→π* interaction) 或正交偶极相互作用(orthogonal dipolar interaction)，本文采用第一种。目前n→π*相互作用主要集中于阐述对生物大分子构象稳定性的影响，亦有利用分子内的n→π*相互作用实现对分子构象、反应活性和选择性、动态共价键平衡的控制。分子间n→π*相互作用尚难实现，源于单重n→π*作用的能量较小(~0.3-0.7 kcal/mol)。

研究团队致力于探索分子间n→π*相互作用可否作为构筑超分子体系的非共价驱动力，为此，基于含三羰基的巴比妥基元设计了大环分子。作者通过理论计算表明巴比妥的三个羰基在环中心产生叠加的正电势和π*反键轨道，优化得到的最稳定锥式构象中两个巴比妥环呈现V型排列，有利于提供相互协同的作用位点。作者利用大环-大环转换策略获得了目标分子，通过X-射线单晶衍射证实其呈现锥式构象，同时大环V型空腔与一个CH₂Cl₂分子形成主客体复合物，两个氯原子分别与两个巴比妥的羰基形成Cl···C=O相互作用；更为有趣的是，大环与大环之间通过多重C=O···C=O相互作用相连接，部分相互作用的距离(O···C=O)距离和角度(ÐO···C-O)符合Bürgi-Dunitz轨迹(Bürgi-Dunitz trajectory)，具有n→π*作用的特征。大环分子在多重C=O···C=O相互作用的驱动下形成纳米管。作者利用SEM，TEM以及XRD手段，进一步证实多重C=O···C=O相互作用可驱动大环分子自组装形成纳米管结构。作者利用培养得到的针状单晶作为“色谱柱”，实现了“单晶色谱“对染料甲基黄(MY)和派洛宁B (PB)的分离。本研究表明n→π*相互作用可作为一种有用的驱动力用于超分子体系和功能材料的设计。