Oppenauer氧化

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Oppenauer氧化是Meerwein-Ponndorf-Verley还原的逆反应,它是在叔丁醇铝催化下,伯醇或仲醇被丙酮氧化成相应的醛或酮的反应。除了用叔丁醇铝作Lewis酸催化剂,也可用异丙醇铝、苯酚铝等;氧化剂除了丙酮外,也可用丁酮、环己酮等。




反应机理




反应实例






参考文献


1. Oppenauer, R. V. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1937, 56, 137-144.

2. Djerassi, C. Oppenauer oxidation. Org. React. 1951, 6, 207-272.

3. Kocovsky, P., Baines, R. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6139-6140.

4. Sternbach, D. D., Ensinger, C. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 2725-2736.

5. Heathcock, C. H., Kleinman, E. F., Binkley, E. S. J. Am. Chem. Soc.1982, 104, 1054-1068.

6. Shing, T. K. M., Lee, C. M., Lo, H. Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42,8361-8363.


摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis


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