Suzuki反应在日常科研和药物开发过程中发挥着重要的角色，是构建碳碳键的利器。然而，杂环邻位硼酸酯的Suzuki偶联反应一直以来都是个挑战，可能的原因主要是催化循环中转金属速度比较慢，还有就是这类硼酸酯不稳定，容易脱硼分解。

前一段时间，我们报道了日本化学家攻克2-吡啶硼酯稳定性难题的推文（Chem. Commun., 2018, 54, 9290-9293 ），受到了广大读者的强烈反响，该篇文章报道一类新型双硼试剂(pin)B–B(aam)，在钯催化条件下可构建一系列芳基硼化物，关键是可用于构建稳定的吡啶-2-硼酸衍生物。然而，在现实工作中，我们发现这个方法仍然存在一些缺陷，比如有的硼试剂无法制备出来（日本化学家攻克2-吡啶硼酯稳定性难题）。

小编最近在浏览文献时（OL，10.1021/ol802556f），偶联发现一篇以前的文章，非常具有实用意义，只需要在反应体系中添加廉价的氯化亚铜，就可高效实现挑战性杂环邻位硼酸酯的Suzuki偶联（请后台回复：Suzuki）。

我们首先先看看这个方法的优势。从下图可以看出，对常规的氯，溴，碘，以及OTf芳香化合物，在不加氯化亚铜的情况下，有的基本上不反应，有的产率很低，而在添加氯化亚铜的情况下，产率大大改善。

我们接着来看看邻位杂环硼酸酯与对苯基溴苯的偶联情况，从下图可以看出，添加氯化亚铜的情况下，产率最高可以达到97%。当吡啶环上连有供电子基团时，添加剂氯化亚铜对反应的影响不大。

我们来看一看这个氯化亚铜的角色。从下图的机理循环中，我们可以看出，氯化亚铜很大程度上与硼酸酯原位生成了铜试剂，从而极大地提高了反应的产率。

这个操作步骤也非常简单，具体如下：

来源：有机合成路线