Julia–Kocienski烯化反应

  • A+

反应是改进后的一锅法的Julia烯化反应,杂环芳基砜和醛反应主要生成生成(E)-烯烃。在Julia烯化反应中的,砜的还原步骤被省略。


注:Julia烯化反应


反应机理


在极性溶剂(如DME)和大量的平衡离子(如K+)存在下,易生成一种直链的过渡态(PT = phenyltetrazolyl,苯基四氮唑):


反应实例:



参考文献:


1. Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Ruel, O. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1175.

2. Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Ruel, O. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 336.

3. Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Loene, R.; Ruel, O. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993,

130, 856.

4. Charette, A. B.; Lebel, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10327.

5. Blakemore, P. R.; Cole, W. J.; Kocienski, P. J.; Morely, A. Synlett 1998, 26.

6. Blakemore, P. R.; Kocienski, P. J.; Morley, A.; Muir, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans.

1 1999, 955.

7. Williams, D. R.; Brooks, D. A.; Berliner, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4924.

8. Kocienski, P. J.; Bell, A.; Blakemore, P. R. Synlett 2000, 365.

9. Smith, A. B., III; Wan, Z. J. Org. Chem. 2000, 65, 3738.

10. Liu, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10772.

11. Compostella, F.; Franchin, L.; Panza, L.; Prosperi, D.; Ronchetti, F. Tetrahedron

2002, 58, 4425.

12. Meyers, C.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 694.

13. Furuichi, N.; Hara, H.; Osaki, T.; Nakano, M.; Mori, H.; Katsumura, S. J. Org. Chem.

2004, 69, 7949.

14. Bedel, O.; Haudrechy, A.; Langlois, Y. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3813.

15. Alonso, D. A.; Najera, C.; Varea, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 573.

16. Alonso, D. A.; Fuensanta, M.; Najera, C.; Varea, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6404.


编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Julia–Kocienski olefination, page 321-322.



weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论:2

    • Заказать детектива 2025年04月13日 11时40分 [value:no/]层

      Данный ресурс — сайт независимого сыскного бюро.
      Мы организуем услуги в сфере сыскной деятельности.
      Коллектив опытных специалистов работает с максимальной дискретностью.
      Нам доверяют наблюдение и выявление рисков.
      Заказать детектива
      Каждое дело рассматривается индивидуально.
      Мы используем современные методы и ориентируемся на правовые стандарты.
      Нуждаетесь в ответственное агентство — свяжитесь с нами.

      • www.clocksforlife.com 2025年04月18日 01时56分 [value:no/]层

        This online store offers a large assortment of interior wall-mounted clocks for every room.
        You can explore contemporary and traditional styles to enhance your apartment.
        Each piece is hand-picked for its visual appeal and functionality.
        Whether you're decorating a stylish living room, there's always a matching clock waiting for you.
        wall clocks for modern homes
        Our assortment is regularly refreshed with exclusive releases.
        We care about secure delivery, so your order is always in safe hands.
        Start your journey to perfect timing with just a few clicks.