(4R,5R)二苯基-1,3二氧环戊环保护醛酮

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4R,5R)-二苯基-1,3-二氧环戊环保护醛酮虽然在有机合成中不常用到,但手性保护基团提供了一个非对映化学控制的方法,通过改变分子的化学特性实现非对映选择性合成中的产率。

上保护


一、1R,2R)-二苯基-1,2-二(三甲基硅氧基)乙烷,TMSOTf,66%产率。

此条件得到a和b的混合物(a:b=1:3),产物b的产率66%。
Tetrahedron Lett.32, 461(1991)


二、1R,2R)-二苯基-1,2-乙二醇,PPTS,80℃,83%收率。

Tetrahedron Lett.37, 5091(1996)


去保护

一、Pd(OH)2, H2,乙酸乙酯,几乎当量转化。

Tetrahedron Lett.32, 461(1991)


二、2.7N HCl in MeOH, 室温,90%产率。

Tetrahedron Lett.37, 5091(1996)


编译自:Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed)


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