JACS: 环状偶氮苯化合物的合成

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偶氮苯类化合物
偶氮苯及其衍生物是最典型的光致变色分子之一,在紫外或者可见光调控下可以发生可逆的顺反光致异构化,基于这一现象,偶氮类分子在分子开关、光信息存储、人工分子马达以及超分子等领域有着广泛的应用。


偶氮苯类化合物的合成


偶氮类化合物的合成一般有以下四种方法:
1、芳香亲电取代反应:苯胺先被转化为重氮盐,随后与富电子芳烃发生反应

 

2、双硝基苯还原偶联反应

 

3、双苯胺氧化偶联反应

 

4、亚硝基苯-苯胺缩合反应

 


环状偶氮苯化合物的合成
环状偶氮化合物的合成方法有限,近日慕尼黑大学的Dirk Trauner等人报道了一种合成环状偶氮苯类化合物的新方法,并对这类化合物取代基与光化学物理性能的相关性进行了研究。该方法的存在的主要问题是过度氧化,通过条件优化,最终开发出来合适的反应条件。

10.1021/jacs.9b08794 

以二芳基胺为原料,mCPBA为氧化剂,乙酸/DCM为混合溶剂,即可以中等到优秀收率得到目标产物。


这篇文章方法学上来说新意不大,主要是这一类分子具有独特的光致异构现象,故能在JACS上发表,这提示我们在注意创新性的同时,也应该多思考产物分子的功能和用途。

参考文献:
[1]https://ir.lib.uwo.ca/cgi/viewcontent.cgi?article=5243&context=etd
[2]10.1021/jacs.9b08794

来源:EOC


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