Angew. Chem. :可控立体选择性的手性分子碳酰亚胺的四核12重[5]螺烯结构

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近年来,具有不同拓扑结构的分子碳材料,如碳纳米环、石墨烯纳米带、纳米石墨烯,扭曲纳米石墨烯等日益丰富,推动着材料科学的飞速发展。尤其是含有多重螺烯结构的分子碳材料,在有机光电器件领域具有重要的应用价值。


目前虽然单核驱动的多重螺烯分子碳材料已取得一定的进展,但设计和合成多核驱动的多重螺烯分子碳材料,并保证该类材料具有好的溶解性和空气稳定性的同时,实现其高度立体选择性和手性特征,仍然是化学家和材料学家面临的一个巨大挑战。


近日,华东理工大学的田禾教授团队和清华大学的王朝晖教授、北京航空航天大学的李燕教授合作,以苝酰亚胺为基本单元,合成了四核驱动的、含有12重[5]螺烯结构的分子碳酰亚胺材料,并实现了该材料高度的立体选择性,手性对映体的拆分,优良的溶解性和构型的热稳定性,从而为构筑立体选择的多核驱动多重螺烯分子碳材料提供了一种新的设计策略。



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采用了两种合成路线来构筑目标化合物,路线A以分子THP为构筑单元,得到的中间分子2难以实现关环。路线B以苝酰亚胺为构筑单元,采用由内而外的关环方法,实现了目标分子的构筑。核磁氢谱表明,该分子具有D3对称性。

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由于四核和12重[5]螺烯结构特点,分子碳酰亚胺7理论上存在256种可能的立体异构体,其中具有D3对称性的有如上图所示的8种可能的立体异构体,也就是4对对映异构体:7A,7B, 7C和7D。理论和实验结果表明,分子碳酰亚胺7具有7C的立体构型。并进一步地对7C的对映体进行了手性拆分和手性光谱的研究。

文信息

Stereoselective Chiral Molecular Carbon Imides Featuring 12-Fold [5]helicenes Around Four Cores

Dr. Guogang Liu, Yujian Liu, Dr. Chengxi Zhao, Prof. Yan Li, Prof. Zhaohui Wang, Prof. He Tian


Angewandte Chemie International Edition

DOI: 10.1002/anie.202214769




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