1,3-二羰基化合物的不对称a-羟基化可以产生多种功能化产物，这些产物在众多生物活性药物和天然产物中广泛存在，因此开发高效实用的不对称a-羟基化合成方法受到化学工作者的广泛关注。间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)是有机合成中常用的一种氧化剂和亲电试剂，被用于许多官能团的氧化和不对称氧化等转化中。Rubottom氧化是硅烯醇醚被间氯过氧苯甲酸氧化为硅基保护的a-羟基酮的反应。该反应显示了m-CPBA作为氧化剂在羰基a位选择性引入羟基的巨大潜力。然而使用m-CPBA直接氧化不对称合成α-羟基羰基化合物的报道相对较少。近日，浙江理工大学Jon C. Antilla课题组报道了一例手性磷酸钙催化的不对称Rubottom型氧化反应，以m-CPBA为氧化剂，实现了N-Boc氧化吲哚和β-酮酯的高效与高对映选择性的不对称羟基化。

作者通过对催化剂和溶剂等反应条件的优化确定了以VAPOL骨架衍生的手性磷酸钙为最佳催化剂，然后对一系列1,3-二羰基类底物考察了该反应的应用范围，发现该反应对N-Boc氧化吲哚和β-酮酯类底物均表现出优秀的反应活性和立体选择性。对于N-Boc氧化吲哚类底物，该反应表现出良好的官能团耐受性，3号位上不论是带有各种给电子基或吸电子基的芳基还是不同烷基及其他官能团，均以较高的收率和优秀的立体选择性得到目标产物。

对于β-酮酯类底物，芳香环的不同位置上具有各种给电子基团或吸电子基团均适用于该反应，且具有良好的产率和对映选择性。值得注意的是，当使用β-酮酰胺为底物时，也能以较高的收率和中等的立体选择性得到羟基化产物。

此外，作者对该反应的合成应用进行了初步尝试。以手性磷酸钙催化的不对称羟基化反应为关键步骤，实现了生物碱(+)-CPC-1的高立体选择性全合成。

总体而言，该工作成功地将m-CPBA用于1,3-二羰基化合物的不对称羟基化，拓宽了m-CPBA的应用并具有潜在的应用价值。