Overman重排

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Overman重排是指三氯乙酰亚胺烯丙酯在热或者金属催化下发生的[3,3]-σ键的重排反应,是Overman于1974年报道的,并以作者的名字命名。这一反应是对Claisen重排和Cope重排的补充和机理上的证明,实现了氧和氮官能团在1,3位置上的互换。




反应机理




反应实例





参考文献


1. Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 597-599.

2. Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2901-2910.

3. Overman, L. E. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 218-224.

4. Overman, L. E. Angew. Chem. 1984, 96, 565-573.

5. Oishi, T., Ando, K., Inomiya, K., Sato, H., Iida, M., Chida, N. Org.Lett. 2002, 4, 151-154.

6. Danishefsky, S., Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829-4837.

7. Mehmandoust, M., Petit, Y., Larcheveque, M. Tetrahedron Lett. 1992,33, 4313-4316.

8. Kim, S., Lee, T., Lee, E., Lee, J., Fan, G.-J., Lee, S. K., Kim, D. J.Org. Chem. 2004, 69, 3144-3149.


摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis


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