在有机合成中，多官能团的胺化合物的制备方法的开发是非常重要的。至今也已有许多以胺作为亲核试剂而得的相关产物，相比之下，亲电子的胺化反应则不那么发达。

近年来，德国Ludwig-Maximilians-Universitat Munchen的Paul Knochel教授以钴催化胺化的方法，将有机锌卤化物和新戊酸酯反应，从而合成出多官能化的叔胺产物。

另一方面，在近期的Angew. Chem. Int. Ed.则可见该团队在寻找生成仲胺的亲电子胺化反应的过程中，发现了使用有机叠氮化物作为亲电子氮源，并通过有机锌卤化物所具有的各种官能团的相容性的优势，将两者结合成多官能团胺化合物的方法。

图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.

不过，通常有机锌试剂在反应中不是很活泼，因此他们也尝试在体系中添加过渡金属催化剂，从而使其通过过渡态实现所需的胺化反应以生成仲胺。

图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.

在该反应中，各种烷基，芳基和杂芳基卤化锌都能与高度官能化的烷基，芳基和杂环叠氮化物进行胺化反应。

图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.

该反应在FeCl₃作为催化剂的条件下，可以在较为温和的环境于1小时内以高收率实现各种仲胺的合成。

此外，该方法也可扩展到肽叠氮化物，并为芳构化底物提供了完全保留的构型。

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为了证明该方法的实用性，他们也将此亲电胺化反应做为关键步骤，制备了两种具有药物相关性的胺化合物。

图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.

参考文献：Iron-Mediated Electrophilic Amination of Organozinc Halides using Organic Azides

DOI: 10.1002/anie.201911704 

原文作者：Simon Graßl, Johannes Singer, and Paul Knochel*