螺环是天然产物和药物中常见的骨架。在各种螺环中，氮杂螺[4.5]三烯酮以其显着的生物活性和广泛的合成应用而受到关注，因此研究其合成方法有着重要的意义。通过不同二氟甲基自由基前体引入二氟甲基已成为一种绿色高效的方法,其中[双(二氟乙酰氧基)碘]苯作为一种廉价和简便易得的二氟甲基自由基前体引起了化学研究者的广泛关注。

最近，天津科技大学芦逵教授课题组首次报道了在可见光诱导下，通过N-芳基丙酰胺的二氟甲基化合成3-二氟甲基螺[4.5]三烯酮的方法（图1）。该方法以[双(二氟乙酰氧基)碘]苯作为二氟甲基化试剂，以醋酸碘苯作为氧化剂。由于不需要过渡金属催化，反应条件温和以及良好的底物适用性，该方法是合成二氟甲基取代螺[4.5]三烯酮的一种有效且实用的策略。

首先通过反应条件筛选得到最优的反应条件是：N-芳基丙酰胺衍生物（0.30 mmol），[双(二氟乙酰氧基)碘]苯（0.60 mmol）, 醋酸碘苯 （0.45 mmol）,在四氢呋喃(1 mL) 中通过24瓦蓝光LED 灯照射，并在40摄氏度下反应。

随后在最优反应条件下，使用一系列 N-芳基丙酰胺探索了该反应的底物适用性（图2）。在这部分工作中分别研究了R₁, R₂和R₃ 对反应的影响。发现该反应具有良好的底物适用性。值得注意的是，当 N-(炔酰基)-6-甲氧基四氢喹啉作为底物时，产物为三环吡咯并-[2,1-j]-喹诺酮类化合物。

最后通过自由基捕获实验对反应的机理进行了研究，发现二氟甲基自由基是该反应的重要中间体。因此提出的反应机理如下：首先[双(二氟乙酰氧基)碘]苯在光照下分解成二氟乙酰基自由基，该自由基进一步分解为二氟甲基自由基。然后二氟甲基自由基与N-芳基丙酰胺衍生物反应得到烯基自由基，该自由基发生分子内的环化得到烯丙基自由基，最后通过氧化和去甲基化得到产物（图3）。

值得一提的是，将反应放大至克级规模，也能以较好的的收率获得了目标产物，从而证明了该反应的实用性。

综上所述，本论文首次以N-芳基丙酰胺为底物，通过光诱导的自由基二氟甲基化反应合成了3-二氟甲基螺[4.5]三烯酮。该反应以[双(二氟乙酰氧基)碘]苯作为二氟甲基化试剂，以醋酸碘苯作为氧化剂，反应条件温和，并且不需要光催化剂，为合成二氟甲基取代螺[4.5]三烯酮提供了新的合成策略。